Бэрон изучал химию в Университете Бакнелл (Льюисбург, Пенсильвания) и по вечерам учился в юридической школе Университета Джорджа Вашингтона. Его первая работа после университета была в Патентном ведомстве США. Работал в нескольких брокерских фирмах с 1970 по 1982 г., специализировалця на инвестировании в небольшие компании. В 1982 г. Бэрон основал инвестиционную фирму Baron Capital Management. Фирма известна своей долгосрочной стратегией и перспективными инвестициями. В 2018 г. состояние Бэрона оценивалось в 2,3 млрд. долларов. Он владеет долей английского футбольного клуба "Манчестер Юнайтед". В 2007 г. он заплатил 103 млн. долларов за дом в Ист-Хэмптоне на Лонг-Айленде.

Имя Роналд - от шотландской формы старонорвежского Rögn-valdr - "советует повелителю". Имя Стивен - от греческого Stephanos, означающего "корона".  Фамилия Барон происходит от ивритского Бар-Арон, т.е. "потомок Аарона".