Роберт вырос в Нью-Йорке в семье евреев германского происхождения, окончил Гарвардскую школу бизнеса. Во время Второй мировой войны он 4 года служил лейтенантом военно-морского флота США в качестве офицера связи в Великобритании. Он много лет возглавлял компанию Arthur Beir & Co., основанную в 1961 г. его дядей Артуром  Бейром и занимавшуюся торговлей тканями. Его настоящей страстью была история, которую он преподавал в течение 10 лет в элитной частной школе Калхун и в течение 3 лет в колледже Мэримаунт. Роберт и его жена Джоан основали благотворительный фонд Beir Foundation, поддерживавший  организацию "92nd Street Y", Американский мемориальный музей Холокоста и др. Он также был президентом Harmonie Club и вице-президентом Института Франклина и Элеоноры Рузвельт. В 85 лет он написал книгу под названием "Рузвельт и Холокост" (Roosevelt and the Holocaust: How FDR Saved the Jews and Brought Hope to a Nation).

Имя Роберт происходит от германского имени Хродеберт, что означает "яркая слава". Фамилия Бейр происходит от того же латинского корня Bauari, что и топоним Бавария.