Детство Стэнa Кэйре проходило в Майами-Бич, Флорида. Стэн и его братья Джозеф и Кеннет в 1959 г. начали свой первый бизнес, открыв магазин беспошлинной торговли Paris Freeport Shop на круизном лайнере, который совершал ежедневную поездку из Майами в Бимини, Багамы и обратно. Они управляли магазином до 1967 года, когда корабль был списан, и каждый из братьев начал самостоятельный бизнес. Стэнли открыл текстильную фабрику Swan Tricot Mills в Пуэрто-Рико. Позже братья основали студию звукозаписи Salsoul Records (1974-1984), компанию GoodTimes Entertainment (1984-2005), занимавшуюся производством и распространением видеофильмов, издательство видеоигр GT Interactive Software (с 1993 г.). и компанию Midtown Equities, занимающуюся недвижимостью в Нью-Йорке и Майами (с 2000 г.). Стэнли Кэйре был одним из основателей Сефардского общинного альянса. Благотворительный фонд Stanley and Frieda Cayre Foundation основан Стэном и его женой Фридой в 1995 г. для пожертвований еврейским агентствам, синагогам и учебным заведениям.. Стэнли Кэйре является членом Исполнительного совета Girls Town Or Chadash - образовательного центра для девочек из бедных семей в Израиле. Кампус Ор-Хадаш занимает территорию в 40 акров и расположен у подножия горы Кармель в Северной Галилее.

Имя Стэнли - топонимического происхождения, от  средне-английского Stan Leigh - "каменистый луг". Кэйре - французская фамилия, от раннероманского корня quer - "каменистый".