В двенадцатилетнем возрасте Фроман начал работать ночью в офисе газеты "Нью-Йорк Трибьюн", позже продавал билеты в Театре Хули в Бруклине. С 1877 г. он работал менеджером нескольких театральных трупп путешествуя с ними по США и Европе. Затем вместе со своими братьями Дэниелом и Гюставом управлял театром Мэдисон-Сквер в Нью-Йорке.

Первый успех Фромана в качестве продюсера был связан с пьесой Б. Говарда "Шенандоа" (1889). В 1892 г. он основал The Empire Theatre Stock Company и приобрёл свой первый бродвейский театр - "Эмпайр". В следующем году он поставил свою первую бродвейскую пьесу "Бал-маскарад" Клайда Фитча. Вскоре Фроман приобрёл 5 других нью-йоркских театров и стал совладельцем 6 театров в Бостоне. В 1895 г. он продюсировал нью-йоркскую премьеру «Как важно быть серьёзным» Оскара Уайльда и музыкальную комедию "Продавщица".

Фроман был известен своей способностью находить таланты. Его звёздами были Уильям Джиллет, Джон Дрю, Этель Бэрримор, Билли Берк, Э. Х. Сотерн, Джулия Марлоу, Мод Адамс, Пол Гилмор и др. В 1896 г. Фроман и 5 других продюсеров создали Театральный Синдикат. Эта организация создала сети бронирования билетов по всей территории Соединённых Штатов и контролировала все контракты и бронирования до конца 1910-х годов, когда братья Шуберт сломали их монополию в отрасли.

В 1897 г. Фроман арендовал Театр герцога Йоркского в Лондоне, и многие его спектакли ставились одновременно там и в США. Среди самых известных успехов Фромана был "Питер Пэн" Дж. М. Барри, премьера которого состоялась в 1904 г. в Лондоне и в 1905 г. в Нью-Йорке. Среди других хитов Фромана - "Долларовая принцесса" (1909), "Аркадианцы (1910), "Солнечная девушка" (1913), "Девушка из Юты" (1914). К 1915 г. Фроман подготовил более 700 представлений. Он нанимал в среднем 10 000 человек за сезон, 700 из которых были актёрами, и выплачивал зарплату на общую сумму 35 миллионов долларов в год (что эквивалентно миллиарду в 2020 году).

В мае 1915 г. Фроман плыл в Англию на пассажирском судне "Лузитания". (Вместе с ним должен был плыть композитор Джером Керн, но тот накануне допоздна играл в покер - и проспал отплытие). В 14 милях от берега Ирландии "Лузитания" была торпедирована немецкой подводной лодкой и затонула. Тело Фромана позже прибило к берегу, и было установлено, что он не утонул, а погиб от падения на него какого-то тяжёлого предмета.

Имя Чарльз - английская форма германского имени Карл, происходящего от слова Karlaz со значением "свободный человек". Фамилия Фроxман состоит из немецких слов froh - "весёлый, радостный" и Mann - "человек".