Гудстайн получил степень бакалавра психологии в нью-йоркском Сити-колледже в 1948 г., затем  получил докторскую степень в Колумбийском. университете. После стажировки в больнице Хиллсайд (Квинс) он был преподавателем в Университете Хофстра на Лонг-Айленде, в университетах штата Айова и города Цинциннати. В 1974-80 гг. Гудстайн занимал должность профессора и заведующего кафедрой психологии в университете штате Аризона. Отказавшись от дальнейшей от академической карьеры, он перебрался в Вашингтон, округ Колумбия, где занимал различные должности. Гудстайн был генеральным директором Американской психологической ассоциации в критический момент её истории, когда она сталкивалась как с серьезными финансовыми трудностями, так и с внутренним конфликтом в отношении целей организации. Его усилия принесли важные финансовые результаты и структурные изменения в организации. Гудстайн - автор более дваадцати книг и многих журнальных статей, в основном в области психологической оценки. Он служил экспертом-свидетелем в области правовой компетенции в нескольких громких делах. В 2010 г. он вернулся в Скоттсдейл, Аризона, занимался частной практикой. Умер в результате внезапной непродолжительной болезни.
 

Имя Леонард - германского происхождения, означает "храбрый лев". Фамилия Гутштейн образована идишскими словами гут - "хороший" и штейн - "камень".