Джейкобс получил образование в Амхерст-колледже и Колумбийском университете. После работы в Париже дизайнером и рисовальщиком у Ле Корбюзье в 1934-35 годах, он вернулся в Нью-Йорк и присоединился к архитектурной фирме Harrison & Fouilhoux. В 1938 г. Джейкобс перешёл в фирму Эли Кана и с 1941 по 1972 год был партнёром Кана. Образцом их совместной работы стал проект Universal Pictures Building (1947). Они сотрудничали также с Мисом ван дер Роэ и Ф. Джонсоном на проекте небоскрёба Сиграм-Билдинг (1944). По проектам Кана и Джейкобса было произведено расширение Нью-Йоркской фондовой биржи, возведено оригинальное параболическое здание Муниципального асфальтового завода (один из первых случаев использования железобетона в США), несколько корпусов больницы Маунт-Сайнай и несколько зданий в Верхнем Ист-Сайде. Среди других крупных проектов фирмы - терминал American Airlines в международном аэропорту им. Кеннеди и One Astor Plaza, офисное здание в Манхэттене. Джейкобс был также президентом Архитектурной лиги Нью-Йорка и членом Американского института архитекторов.
 

Имя Роберт происходит от германского имени Хродеберт, что означает "яркая слава". Аллан - бретонское имя неясного значения. Фамилия Джейкобс - английский патроним от библейского имени Иаков.