Родители Бертона и его старший брат Натан иммигрировали в США из южной Польши в начале 1920-х годов. Он вырос в Бронксе, окончил среднюю школу им. ДеВитта Клинтона в 1938 г. и получил диплом инженера-строителя в Сити-колледже Нью-Йорка, который окончил в 1942-м. Бертон получил последипломное образование в Колумбийском университете и Университете Лидса в Англии. Он был ветераном Второй мировой войны (призван в 1943 г.), служил в качестве топографа в Инженерном корпусе армии США в Великобритании, Франции, Бельгии, Голландии и Германии. После военной службы недолгое время работал инженером аэропорта. Бертон присоединился к компании Martin E. Segal в Нью-Йорке в 1948 г. в качестве четвёртого сотрудника компании. Компания стала пионером в создании групповых медицинских страховок и пенсионных пособий для сотрудников компаний на основе коллективных переговоров. Джейкобсон открыл офис компании в Сан-Франциско в 1955 г. Он ушёл из компании в 1989 г. с должности исполнительного вице-президента и регионального менеджера по западному региону. На протяжении многих лет Бертон был членом Совета библиотеки Института механики, членом Совета школьного округа Тамалпаис-Юнион, членом Комитета по планированию г. Бельведер, Калифорния, и президентом теннисного клуба Бельведера. Он был также щедрым спонсором многочисленных благотворительных организаций.

Имя Бертон имеет несколько вариантов происхождения. Фамилия Джейкобсон - английский патроним от библейского имени Иаков.