Член театральной семьи, Хайми Джейкобсон впервые вышел на сцену в четырёхлетнем возрасте, но по-настоящему его театральная карьера началась в 1917 г. в Филадельфии. В течение следующих 20 лет он играл в еврейских театрах Нью-Йорка, Бостона и Чикаго, а также писал для них песни и аранжировал музыку. Вместе со своей женой Мириам Крессин Хайми снялся в фильмах Сидни Голдина “Еврейская цыганка” (1930 ), “Подружка моряка” (1930) и “Жизнь и смех” (1933).  В 1937 г. Джейкобсон сыграл одну из главных ролей в фильме Иосефа Грина "Дер Пуримшпилер" (Польша). В 1940-х годах руководил “Оркестром Хайми Джейкобсона”, исполнявшим песни на идиш и английском. Участвовал в качестве продюсера и композитора в создании популярной кинокомедии о жизни американских евреев “Медовый месяц в Кэтскилл” (1950). Вместе с Шоломом Секундой написал песни и музыку к "американо-еврейскому ревю" "Bagels and Yox” (1951-52). Музыка Джейкобсона легла в основу бродвейского спектакля “То были дни” (1990-91). Похоронен на кладбище Маунт-Хеброн в Квинсе.

Имя Хайми, уменьшительное от Хаим, происходит от слова chayyim - "жизнь" на иврите. Фамилия Джейкобсон - английский патроним от библейского имени Иаков.