Родители Джерри и его старший брат Натан иммигрировали в США из южной Польши в начале 1920-х годов. Джерри учился в средней школе им. ДеВитта Клинтона, получил степень бакалавра в Сити-колледже Нью-Йорка в 1951 году. Он был со-основателем студенческого клуба болельщиков "Allagarooters" и спортивным обозревателем в газете Сити-колледжа, а позже также в New York Herald Tribune. После окончания учёбы Джейкобсон был призван в армию и прослужил два года в корпусе военной прессы во время Корейской войны, был награждён Бронзовой звездой.

Вернувшись в Нью-Йорк, Джерри работал в рекламном агентстве и в двух компаниях по связям с общественностью, а позже использовал закон о льготах военнослужащим, чтобы изучать археологию в Колумбийском университете в Нью-Йорке. Джерри участвовал в археологических раскопках в штате Нью-Йорк, а также в Диксон-Маундс, штат Иллинойс. Он возглавил раскопки доисторического поселения в Тоттенвилле, Стейтен-Айленд, этому была посвящена его магистерская диссертация, позже опубликованная Музеем Стейтен-Айленда.

Для работы над докторской степенью он присоединился к археологической экспедиции по поиску доисторических каменных орудий к северу от хребта Брукс на Аляске. Эту работу он продолжил в 1963 г. в Центральной Индии. Он и его жена несколько лет проработали на факультете археологии Деканского колледжа в Пуне, Индия. По возвращении в Нью-Йорк Джейкобсон получил докторскую степень в Колумбийском университете и в течение одиннадцати лет преподавал археологию и антропологию в Сити-колледже.

В 1980 г. семья переехала в Спрингфилд, где Джерри работал в Государственном музее Иллинойса, а затем в течение 18 лет - в Министерстве транспорта Иллинойса, координируя проекты, затрагивавшие исторические сооружения и артефакты. Он стал соучредителем Ассоциации сохранения исторического наследия Спрингфилда, а позже основал организацию "Спасти старый Спрингфилд" и входил в состав группы, которая спасла застройку эпохи Линкольна German Settlers Row.

На протяжении 40 лет Джейкобсон был активным членом синагоги Temple Israel в Спрингфилде.

Имя Джером - английская форма древнегреческого имени Hieronymos, составленного из слов hieros - "священный" и onyma - "имя". Фамилия Джейкобсон - английский патроним от библейского имени Иаков.