Джейкоб в детстве подрабатывал, торгуя мылом вразнос. Он бросил школу в 16 лет и в течение 20 лет зарабатывал на жизнь торговлей патокой - вначале в Латинской Америке, а затем в США. Большую часть своего состояния он заработал в компании Welch Grape Juice, основанной в 1869 г. и производившей виноградные соки, джемы и т.п. Каплан её реорганизовал и возглавлял с конца 1940-х до 1958 г. В 1945 г. он основал благотворительный фонд J. M. Kaplan Fund, получивший известность благодаря поддержке искусств, образования, гражданских свобод и прав человека. Среди многочисленных организаций Нью-Йорка, получавших пожертвования Каплана, - Ботанический сад, Муниципальное общество искусств, Совет парков, Совет по охране достопримечательностей, Совет по защите природных ресурсов, Корпорация развития Южного Бронкса, синагога на Элдридж-стрит, Карнеги-Холл и др. Отдельный фонд, Kaplan Cooperative Fund, занимался созданием кооперативного жилья для пожилых людей. Каплан был председателем Попечительского совета университета Нью-Скул и членом Совета неправительственной организации "Фридом Хаус". В 1985 г. был избран в Зал славы кооперативного движения.

Имя Джейкоб - английский вариант библейского имени Яаков. Фамилия Каплан происходит от польского слова каплан, которое означает "священник".