Генри Лоуб был младшим из четырёх детей в семье. Он окончил частную школу им Хорэса Манна, получил степень бакалавра в 1929 г. в Принстонском университете и степень юриста в 1932 г. в Гарварде, получил адвокатскую лицензию в штатах Нью-Йорк и Калифорния. В 1932-34 гг. работал в манхэттенской юридической фирме Cook, Nathan & Lehman.

После женитьбы в 1934 г. на Луизе Стайнхарт он провёл четыре года в юридической фирме её отца Steinhart, Feigenbaum & Goldberg в Сан-Франциско. В 1938 г. он вернулся в Нью-Йорк, чтобы стать старшим партнёром в инвестиционной фирме своей семьи, которая тогда называлась Carl M. Loeb, Rhoades & Company.

После того как Соединённые Штаты вступили во Вторую мировую войну, Генри Лоуб добровольно записался в армию, хотя у него было двое детей и ему было за тридцать. Начав службу рядовым, он стал первым лейтенантом и командиром танка. Лоуб был награждён Бронзовой звездой за участие в операции "Омаха-Бич" - одном из пяти секторов вторжения союзников на побережье оккупированной нацистами Франции в 1944 г. Он участвовал в боевых действиях во Франции, Бельгии и Германии, получил повреждение слуха.

После войны семейная инвестиционная фирма Лоубов несколько раз меняла своё название в результате слияний. В 1979 г. Генри , его брат Джон Лангелот Лоуб, его племянник Томас Кемпнер и другие родственники сформировали Loeb Partners Corporation. Генри Лоуб был вице-председателем корпорации с момента её основания.

Лоуб входил в Попечительские советы Новой школы социальных исследований, Медицинского центра Маунт- Сайнай и Федерации еврейских филантропов Нью-Йорка, где он руководил кампанией по сбору средств в  в 1964-65 годах. На протяжении многих лет он был также председателем Американского совета по эмиграции. Среди полученных им наград - почётная степень доктора юридических наук Новой школы (1980).

Имя Генри - английская форма германского имени Heimirich (позже Heinirich), состоящего из элементов heim - "дом" и ric - "власть". Имя Альфред - древнеанглийского происхождения, состоит из элементов ælf - "эльф" и ræd - "совет". Фамилия Лоуб (Лёв) произошла от средневерхненемецкого lebe или lewe - "лев".