Военная служба во время Второй мировой войны, за которую Херб Оппенгеймер получил медаль "Пурпурное сердце", прервала его обучение в колледже Блэк-Маунтин, Северная Каролина, но он продолжил своё образование в Колумбийском университете, получив диплом архитектора в 1954 году. Прежде чем открыть собственную архитектурную фирму с Джоном Брэди и Томом Лереке в 1959 году, он работал в фирмах Richard Stein and Partners и Philip Johnson. Выдающаяся архитектурная карьера Оппенгеймера, приверженного развитию доступного городского жилья и реставрации жилого фонда, длилась 60 лет. Некоторые из его достижений включают в себя: расширение проджекта Амстердам-Хаузес в Верхнем Вест-Сайде Манхэттена; проект Портер-Резиденс в Шароне, Коннектикут, получивший национальную премию Американского института архитекторов (AlA); проект застройки Independence Plaza в Нижнем Манхэттене; восстановление общественного жилого комплекса в Джерси-Сити и др. Помимо проектирования жилья, Оппенгеймер сыграл важную роль в кампании по спасению Пенсильванского вокзала в 1960-х годах. В 2017 г. он стал лауреатом ежегодной лекции им. Сэмюэла Ратенски. В 1976 г. Оппенгеймер вступил в должность президента AIA в Нью-Йорке. Его многочисленные общественные связи на протяжении многих лет включали Еврейский попечительский совет, Дом молодежи Нью-Йорка и Ассоциацию "Столетие".

Имя Герберт - германского происхождения, составлено из слов hari - "хозяин" и berht - "знаменитый". Фамилия Бранд произошла от немецкого слова Brand, которое переводится как “пожар”. Фамилия Оппенгеймер произошла от названия немецкого города Oppenheim.