Гэри Розенберг окончил Квинс-колледж в 1971 г., получил степень доктора юриспруденции в Бруклинской Школе права в 1974 г. В следующем году он получил адвокатскую лицензию и открыл собственный офис, к которому в 1979 г. присоединился Уоррен Эстис. Юридическая фирма Rosenberg & Estis P.C. в основном работает в сфере недвижимости в Нью-Йорке. Розенберг выиграл ряд крупных дел против города и штата, проводил переговоры о слияниях, поглощениях, застройках и приобретении недвижимости на сотни миллионов долларов. Среди его клиентов были Bank of America, Durst Organization и другие известные компании. Фирма также представляет интересы таких некоммерческих организаций, как YMCA of Greater New York, Музей современного искусства, Карнеги-Холл и др. С 2006 г. имя Розенберга входит в рейтинг "New York Super Lawyers". В 2016 г. в фирме работает сын Гэри - Ивэн Д. Розенберг.

Имя Гэри происходит от  германского ger - "копьё".  Фамилия Розенберг составлена из немецких слов Rosen - "розы" и Berg - "гора".