Стэн вырос в Бруклине и Бронксе в семье евреев - иммигрантов из Российской империи. После окончания средней школы он продолжил образование в бизнес-школе Барук-колледжа в Нью-Йорке. Отслужив в армии США, Стэн начал карьеру в сфере страхования недвижимости, ответив на объявление, размещённое бухгалтером из Лос-Анджелеса Кеннетом Левенталем. Они сразу нашли общий язык, и в 1961 г. Росс перевёз свою молодую семью в Саутленд, хотя он ещё не знал, сдал ли он экзамен на звание сертифицированного бухгалтера.

Со временем Росс и его партнёр превратили Kenneth Leventhal & Co. в девятую по величине аудиторскую фирму в стране. В середине 1960-х годов недвижимость стала важнейшим компонентом корпоративных слияний и поглощений, и Росс начал консультировать некоторых крупнейших владельцев недвижимости и застройщиков страны.  Среди клиентов фирмы были гигант бумажной промышленности Boise Cascade, строитель жилья Levitt & Sons, производитель швейных машин Singer и др.

В середине 1970-х годов в тендерной войне за Irvine Co. в округе Ориндж Росс представлял крупных застройщиков, Альфреда Таубмана и Дональда Брена. Когда в начале 1970-х годов в стране наступила рецессия, Росс и Левенталь сосредоточили свои усилия на оказании помощи проблемным компаниям в их реорганизации. В 1970-х годах Росс временно вернулся в Нью-Йорк, чтобы помочь застройщику Дональду Трампу реструктурировать его бизнес.

В 1995 г. компания Leventhal & Co. объединилась с бухгалтерским гигантом Ernst & Young, и Росс стал управляющим партнёром отдела бухгалтерского учёта недвижимости и вице-председателем фирмы. После долгой карьеры в качестве одного из самых влиятельных бухгалтеров по недвижимости в стране, Росс ушёл из Ernst & Young в 1999 г., но продолжал работать консультантом.

Будучи председателем Центра недвижимости USC Lusk Университета Южной Калифорнии с 2000 г., Росс смог продвигать Программу меньшинств Росса в сфере недвижимости. Программа, созданная в ответ на беспорядки в Лос-Анджелесе в 1992 г., обучает навыкам работы с недвижимостью, которые выпускники могут использовать для оживления заброшенных городских кварталов. Россу нравилось помогать студентам найти свои сильные стороны и разработать стратегию их карьеры.

Стэн Росс похоронен на еврейском кладбище Mount Sinai Memorial Parks and Mortuaries в Лос-Анжелесе., .

Имя Стэнли - топонимического происхождения, от  средне-английского Stan Leigh - "каменистый луг". Фамилия Росс означает "Господь лошадей" на гэльском (древнешотландском) языке.