Леон Шимкин в 17 лет , едва закончив первый курс в Нью-Йоркском университете, начал работать бухгалтером - сначала в издательстве Boni & Liveright, а затем в Simon & Schuster. Шимкин продолжал учиться в Нью-Йоркском университете по вечерам. Он много лет работал бухгалтером и бизнес-менеджером у первых партнёров издательства - Ричарда Саймона и Макса Шустера. Саймон называл Леона "маленький золотой самородок" за его творческий подход к решению финансовых проблем. Шимкин приносил дополнительный доход для компании, продавая права на экранизацию книг голливудским студиям. Он также убедил налоговое ведомство принять новое правило для книгоиздателей, которое позволило им реинвестировать книжные доходы в будущие книги.

Шимкин был не только бизнес-менеджером, но и придумывал идеи для книг, которые впоследствии стали бестселлерами. Прослушав одну из лекций Дейла Карнеги, Шимкин предложил издать книгу "Как завоевывать друзей и оказывать влияние на людей" (1936), которая стала бестселлером и была переведена на многие языки. он убедил раввина Джошуа Лота Либмана написать книгу "Душевное спокойствие", которая держалась в списке бестселлеров с 1946 по 1948 год. Шимкин также был ответственным за издание книги Дж. К. Лассера "Твой подоходный налог", выходившей ежегодно миллионным тиражом. В начале 1940-х он стал третьим партнёром в компании.

Шимкин стал соучредителем, а с 1950 г. - президентом, дочерней компании Pocket Books, издававшей карманные книги в бумажных обложках. Он стал продавать эти книги не в книжных магазинах, а в газетных киосках, аптеках, кондитерских, на автобусных и железнодорожных станциях, что дало им новую аудиторию. В 1947 г. Шимкин вёл курс книгоиздательства в Нью-Йоркском университете.

В 1957 г. Шимкин стал единоличным владельцем Pocket Books, а в 1966 году он выкупил Simon & Schuster за 2 миллиона долларов. В 1961 г. он вместе с Г. Александером основал Trident Press для публикации книг в твёрдом переплете. В 1975 г. Леон Шимкин продал Simon & Schuster компании Gulf + Western, но продолжал ходить два раза в неделю в офис почти до самой смерти.

Имя Леон - от греческого слова leon, означающего "лев". Фамилия Шимкин - патроним от имени Шимка - уменьшительной идишской формы библейского имени Симеон.