Бенджамин Стеклер окончил Еврейский технический институт и Купер-Юнион в Нью-Йорке. Он начал свою карьеру чертёжником в компании McKim, Mead & White, в конце 1890-х годов основал независимую архитектурную практику. Среди первых проектов Стеклера было здание школы в Нижнем Ист-Сайде. В 1906 г. Стеклер вместе с Уильямом Зоммерфельдом основал фирму Sommerfeld & Steckler и проработал в ней до конца своих дней.

Фирма проектировала жилые, коммерческие, производственные и офисные здания, примеры которых можно найти в исторических районах Дамская миля, Саут-Виллидж и Верхний Вест-Сайд / Центральный парк. Среди них наиболее известные:

- 17-этажное неоклассическое здание Penn Terminal Building (возле вокзала Пенн-Стейшн), здание коммерческого назначения, в нем расположены офисы, магазины, ресторан (1920);

- 20-этажное неоклассическое офисное здание Textile Building на Пятой авеню, 295, проект получил золотую медаль Американского института архитекторов (1920);

- 24-этажное неоклассическое здание Gotham National Bank возле Коламбас-Сёркл (1921, снесено).

Стеклер и Зоммерфельд также спроектировали в Нью-Йорке около десятка синагог, вот некоторые из них:

- ортодоксальная синагога Darech Amuno на Чарльз-стрит, 53 в Гринич-Виллидж (1917);

- синагога Hebrew Tabernacle в Вашингтон-Хайтс (1922, снесена);

- Zion Hebrew Congregation of the Bronx на Стеббинс-авеню (1922, превращена в школу);

- консервативная синагога Congregation Shaarei Zedek, здание неоклассического стиля на 93-й Западной, 212(1923, продана, подлежит сносу);
- Temple Israel of Washington Heights, ныне Центр "Шоттенстайн" Университета Ешива, здание неогеоргианского стиля в Вашингтон-Хайтс (1921-27);
- реформистская синагога Temple of the Covenant, ныне церковь Царства Божия, неоклассическое здание на 180-й Западной, 612 (1923).

Имя Бенджамин - английская форма библейского имени Биньямин. Фамилия Стеклер означает "стекольщик" или "зеркальщик", от русского слова "стекло".