Хэролд принадлежал ко второму поколению евреев-иммгрантов из Российской империи - его родителей привезли в США в младенческом возрасте. Хэролд Стайнберг возглавил компанию Downing Management Corporation, занимавшуюся недвижимостью, вскоре после Великой депрессии, и работал на посту президента компании более 50 лет. "Даунинг" строила отели, жилые дома и административные здания в Манхэттене, округе Вестчестер и Вашингтоне. В 1957 г. она построила первый мотель в Манхэттене, Skyline Motor Inn на Десятой авеню, - это была первая гостиница, построенная в Манхэттене с 1931 года. Вместе с женой Мириэм Хэролд в 1986 году основал благотворительный фонд "Harold and Mimi Steinberg Charitable Trust", через который они жертвовали крупные суммы многим организациям в Израиле и Нью-Йорке (Линкольн-Центр, Roundabout Theatre Company и др.). В 1974 году была учреждена Национальная студенческая драматургическая премия имени Хэролда и Мими Стайнберг (200 тыс. долларов).

Имя Хэролд происходит от древнеанглийского Hereweald, состоящего из элементов here - "армия" и weald - "лидер, правитель". Фамилия Штейнберг произошла, вероятно, от названия города Штайнберг в Саксонии, Германия.