Детство р. Вайссмандла прошло в Тырнау (ныне Трнава, Словакия). В 1931 г. он отправился в Нитру (Словакия), где стал учеником, а затем и зятем рабби Шмуэля Довида Унгера из Нитры. Вторая мировая война застала рабби Вайссмандла в Оксфорде, где он занимался изучением средневековых еврейских манускриптов (он был, в частности, одним из первых исследователей, пытавшихся разгадать т.н. "коды Библии"). Уже в сентябре 1939 г. он добровольно вернулся в Словакию в качестве представителя организации World Agudath Israel.

Вайссмандл сумел добиться английских въезных виз для 60 раввинов, высланных нацистами из Австрии. Он организовал помощь евреям, "временно депортированным" из Словакии в Польшу, привлекая нееврейских эмиссаров для отправки туда еды, одежды и денег. Он принадлежал к ядру подпольной "Рабочей группы" и был инициатором плана "Европа" для спасения остатков европейского еврейства, пытаясь подкупить нацистских чиновников, чтобы предотвратить депортацию евреев. Так, взятка в 20 тыс. долларов, переданная представителю Эйхмана в Словакии, помогла надолго задержать депортацию словацких евреев в лагеря уничтожения. Однако в дальнейшем эта схема не работала из-за отсутствия средств - американские еврейские организации подчинились закону, запрещавшему передавать деньги за линию фронта.

В апреле и мае 1944 года р. Вайссмандл входил в состав группы, получившей отчёт от четырёх евреев, которым удалось бежать из Освенцима. "Рабочая группа" передала эту информацию мировым лидерам, правительству Словакии и католической церкви. Вайссмандл предупредил венгерских евреев о предстоящих депортациях и призвал мировых еврейских лидеров потребовать, чтобы союзники разбомбили подъездные пути и инфраструктуру Освенцима - тщетно.

Осенью 1944 года депортации из Словакии возобновились. Вайссмандла и его семью депортировали, но ему удалось спрыгнуть с поезда, направлявшегося в Освенцим. Его жена и дети погибли в Освенциме. Позже он попал на т.н. "поезд Кастнера", который направлялся в Швейцарию. После войны Вайссмандл жил в Соединённых Штатах, ​​он восстановил Нитрскую  ешиву в Маунт-Киско, Нью-Йорк, где прошли его последние годы. Его книга мемуаров "Мин ха-Меар" ("Из глубин") была опубликована посмертно в 1960 году.

Имя Хаим означает "жизнь" на идиш. Имя Михаэль - библейское, означает "кто как Бог". Имя Дов означает "медведь" на иврите. Фамилия Вайсмандель произошла от идишских слов вайс - “белый” и мандель - "миндальный орех".

Вне Нью-Йорка

В районе Стэмфорд-Хилл в Лондоне, густо населённом ортодоксальными евреями, 6-этажный жилой комплекс назван Вайссмандел-Корт.