Родители Дженна в 1958 г. развелись, и он и его сёстры воспитывались в интернате. Дженн в 1963 г. окончил лос-анджелесскую школу "Чедвик" и поступил в Калифорнийский университет в Беркли. Журналистскую деятельность начал в студенческой газете, затем сотрудничал в леворадикальном журнале Ramparts.

Во время гастролей "Роллинг Стоунс" в Сан-Франциско в 1967 г. Дженн Веннер и Ральф Глисон решили основать издание, которое было бы эпицентром молодёжного протеста, выраженного в музыке. Так возник известнейший журнал "Роллинг Стоун". Среди прочего, в этом двухнедельнике Веннер дал путёвку в жизнь нескольким крупным писателям и знаменитому фотографу Анни Лейбовиц.

В 1977 г. журнал перебрался в Нью-Йорк. К 2006 г. его тираж достиг полутора миллионов экземпляров. Хронике "Роллинг Стоун" и работе в нём Веннера посвящены две книги - "Gone Crazy and Back Again" и "Rolling Stone: The Uncensored History".

В 1977 г. Веннер основал журнал Outside, а в 1993-м - журнал Family Life. С 1985 г. он сотрудничал с журналом Us, посвящённом развлечениям и знаменитостям (с 2000г. стал выходить еженедельно). В 2006 г. Веннер выкупил долю в журнале, принадлежавшую Компании Уолта Диснея, и стал единоличным владельцем Us Weekly.

Дженн Веннер известен также как филантроп, жертвующий значительные суммы демократическим кандидатам (в том числе Бараку Обаме) и либеральным организациям. В 1983 г. он основал Фонд Зала славы рок-н-ролла и много лет был его президентом. В 2010 г. был награждён премией им. Нормана Мейлера.

Имя Дженн - вариант имени Джон, от библейского имени Йехоханан, означающего "Яхве милостив". Имя Саймон - английская форма библейского имени Симеон. Фамилия Веннер - немецкая, означает человека, живущего в долине, имеющей форму корзины.