Милтон Глейзер в семнадцать лет окончательно решил стать художником. Он поступил в Манхэттенскую школу музыки и искусств, затем закончил нью-йоркский колледж Купер-Юнион (1951) и Академию изящных искусств в Болонье. По возвращении в Нью-Йорк в 1954 г. Глейзер вместе с Симором Kвастом, Рейнолдсом Раффинсом и Эдвардом Сорелем, бывшими сотрудниками журнала "Эсквайр", открыл дизайнерскую студию Push Pin.

В 1968 г. Глейзер с Клаем Фелкером основали журнал "Нью-Йорк Мэгэзин", и до 1977 г. Милтон был его президентом и дизайн-директором. Одна из колонок журнала, посвящённая информации о дешёвых ресторанах Нью-Йорка, семь лет спустя легла в основу книги "Подпольный гурман", написанную Глейзером совместно с Джеромом Шнайдером.

В 1974 году Глейзер основал на Манхэттене дизайнерскую студию Milton Glaser, Inc. В 1977 г. он участвовал в проекте по разработке логотипа Нью-Йорка. Его эмблема "Я люблю Нью-Йорк" стала частью американской поп-культуры. Он также автор психоделического постера с изображением Боба Дилана. В 1983 г. вместе с Уолтером Бернардом Глейзер создал WBMG - графическую дизайнерскую фирму для прессы, ставшую разработчиком более 50 периодических изданий по всему миру.

С 1961 года Глейзер преподавал и читал лекции в университетах, состоял в совете директоров колледжа Купер-Юнион, был членом правления Школы визуальных искусств Нью-Йорка, опубликовал многочисленные эссе на темы дизайна, искусства, творческого процесса. Он автор обучающей программы по графическому дизайну. В 2004 г. Глейзер получил премию Национального музея дизайна за значительный вклад в развитие современного дизайна. В 2009 г. президент Обама вручил ему в Белом доме Национальную медаль искусств за выдающиеся достижения и поддержку искусства.
   

Имя Милтон - от староанглийского mill town - "фабричный посёлок". Фамилия Глейзер означает "стекольщик" на идиш.