Чалиф начал заниматься балетом в 9 лет  в Городском театре Одессы под руководством Томаша Нижинского (отца знаменитого Вацлава Нижинского). В 1895 году он получил диплом Варшавского Императорского балета, в 1897 г. стал балетмейстером Одесского театра. В 1904 г. Чалиф эмигрировал в США и обосновался в Нью-Йорке. Там он на протяжении 1905-06 гг. танцевал в балете Метрополитен-Опера и служил помощником балетмейстера Луиджи Альбертьери (1860 - 1930). Кроме того, он давал уроки в школе при Обществе этической культуры, основанной Феликсом Адлером, в "Посёлке Генри-стрит", основанном Лилиан Уолд, и в Нью-Йоркском университете.

В 1905 г. Луис открыл собственное танцевально-педагогическое училище - Louis H. Chalif Normal School of Dancing, в котором он обучал не только детей и начинающих танцоров, но и преподавателей танцев, инструкторов физической культуры и фитнеса. Учебное заведение Чалифа было первым училищем в США, которое готовило учителей танцев. После 1910 г. Луис прекратил свои выступления и полностью сосредоточился на педагогической деятельности. В 1910-18 гг. он преподавал в Американской ассоциации хореографов. Его деятельность сталкивалась с противодействием пуританской части американской общественности.

В 1916 г. Школа Чалифа переехала в построенное специально для неё здание в Мидтауне. Здание, служившее и школой и домом, находилось во владении Чалифа до 1933 года. Потеряв собственную школу в результате Великой Депрессии, Луис не оставил преподавательскую деятельность. В 1937 г. он перенёс обучение в здание Интернэшнл-Билдинг в Рокфеллеровском центре, а позднее в Стейнвей-Холл.

В разные годы своей жизни Чалиф написал множество учебников по танцевальным техникам и книг с описанием народных танцев, пять из которых были переведены на иностранные языки. Он являлся автором большого числа разнообразных композиций и аранжировок, а также ряда балетных постановок. Чалиф был вице-президентом Американского общества учителей танцев, членом ряда еврейских организаций и конгрегации "Родеф Шалом". Своими усилиями в области образования, в частности созданием танцевально-педагогического училища, Луис Чалиф оказал большое влияние на продвижение танцевального искусства в США.  

Имя Луис происходит от старофранцузского имени Хлодовиг, что означает "славный воин". Имя Харви - бретонского происхождения, от слов haer "битва" и viu "достойный". Фамилия Халиф происходит от ивритского слова халоф, которое обозначает специальный нож для шхиты - кошерного забоя скота.