Барри Диллер вырос в Лос-Анджелесе, в знаменитом районе Беверли-Хиллз. Будущий магнат бросил Калифорнийский университет после первого семестра и начал свою карьеру с должности посыльного в агентстве William Morris, которое специализировалось на кастинге для телешоу. В двадцать четыре года Диллер уже был ассистентом топ-менеджера в одной из секций телесети ABC.

Еще через три года, продолжая работать в ABC, он занял пост управляющего нью-йоркской студией Prime Time Television. По его инициативе были запущены в эфир предвестники нынешних мыльных опер - длинные сериалы, которые шли ночами и охватывали огромную аудиторию. Успехи Диллера не остались незамеченными, и в 1974 г. он занял пост председателя совета директоров знаменитой кинокомпании Paramount Pictures. Под руководсвом Диллера компания смогла увеличить свою прибыль в четыре раза.

В начале 80-х к его должности в Paramount Pictures прибавилось место президента в телекоммуникационном конгломерате Entertainment and Communications Group. А в 1984 г. Руперт Мэрдок, титан мировой медиаиндустрии, предложил Диллеру возглавить не менее знаменитую кинокомпанию - 20th Century Fox.

Поначалу партнерство Мэрдока и Диллера складывалось вполне успешно. На снимаемые студией фильмы выстраивались очереди, "Оскары" текли рекой. Стремясь к ещё большему охвату, Диллер скупил семь телестанций в ключевых регионах США и возродил их под общим названием Fox Television Stations. Кроме того, в составе концерна появилась система спутникового телевещания Fox Broadcasting. В студиях стали снимать такие популярные сериалы, как "Секретные материалы", "Симпсоны" и др. В 1992 г. Диллер потребовал у Мэрдока большей доли в доходах и автономности в принятии решений. Разъяренный магнат уволил Диллера, заявив, что в компании может быть только один хозяин.

Неудачу Диллер принял хладнокровно. Он отказался от поста вице-президента компании Уолта Диснея и, имея к тому времени капитал в 150 млн. долларов, решил применить свой опыт и деньги в новой области - в сфере информационных технологий. В 1997 г. он приобрёл контроль над небольшой телекомпанией Silver King Communications, немного позднее - над Home Shopping Network, Inc. Вместе с компанией USA Networks, приобретённой им у семьи Бронфман, и интернет-порталом Lycos они составили империю Диллера - USA Broadcasting. Помимо прочего, в неё вошло агентство по организации туров и круизов Expedia, а также сайт, занимающийся продажей билетов на концерты и спортивные соревнования.

Распродав в начале 2000-х часть своих предприятий, Диллер стал исполнительным директором, а с 2010 г. - председателем правления преобразованного конгломерата, названного IAC/InterActiveCorp. Его штаб-квартира была построена на манхэтттенском Вест-Сайд-хайвее в 2007 г. знаменитым архитектором Фрэнком Гэри. Кроме того, Диллер являтся членом правления компании "Кока-Кола". Многие руководители современных американских масс-медиа считают себя учениками Диллера. В 2012 г. его состояние оценивалось в 1,8 млрд. долларов.

Имя Барри - англизированная форма нескольких ирландских имён. Имя Чарльз - английская форма германского имени Карл, происходящего от слова Karlaz со значением "свободный человек". Фамилия Диллер - немецкого происхождения, значение - "лесоруб".