Джей Фримэн окончи школу им. Стайвесанта, лучшую городскую школу Нью-Йорка, и в 1960 г. получил степень бакалвра электронной технологии в нью-йоркском Сити-колледже. В 1960-х-70-х годах он работал на различных должностях в нескольких компаниях оборонной промышленности, в основном занимаясь проектированием цифровой логики. Он также работал коммерческим директором в британском консульстве, менеджером по новым продуктам в компании по производству шланговых зажимов, консультантом по вопросам управления в аналитическом центре и др. В 1980 г. Джей Фримэн основал компанию FA Components, ставшую одним из первых дистрибьюторов компьютерного оборудования. Компания базировалась в Квинсе, штат Нью-Йорк. К 1987 году Фриман построил компанию, насчитывающую около ста сотрудников на пяти складах по всей стране. В 1987 г.  продал фирму компани Cheyenne Software и вышел на пенсию. Любимое занятие Фримэна - ходьба пешком на большие расстояния. Со своей женой он прошел 1300 миль по Европе от Северного моря до Средиземного. Он прошел более 1000 миль по пешеходным тропам Великобритании. Фримэн побывал в 100 странах на всех семи континентах и ​​проехал на собачьих упряжках до Северного полюса, но не смог добраться до него на 25 миль. У Фримэнов есть резиденции в Нью-Йорке и Лондоне, и они подолгу живут в каждой из них.

Джей - уменьшительное от английских имён James, Jacob, Jared, Jeremy, John, Jonathan, Joseph, Jason, Jordan, Justin и др. Фамилия Фримэн происходит от freomann или frigmann, древнеанглийских слов, означающих "человек, рождённый свободным".