Ирвинг окончил среднюю школу в Чикаго, куда его семья переехала в поисках постоянной работы. До 14 лет он исполнял детские роли в театральных постановках различных еврейских трупп, был участником школьных представлений на английском. Первой его взрослой ролью была роль Менаше в спектакле по пьесе Якова Гордина "Идишер гелах" (Еврейский поп), после чего он стал исполнять комические роли в спектаклях труппы, возглавлявшейся  его отцом.

В 1923 г. Гроссман получил ангажемент в еврейской труппе Бориса Томашевского, в которой в течение 28 недель играл в любительском статусе, а затем отправился с труппой на гастроли по провинции. Следующий сезон он отыграл в бостонском театре Юлиуса Натансона, а затем в течение двух лет работал в нью-йоркском Национальном театре Луи Гольдберга. В 1927-29 гг. Гроссман играл в Театре Второй авеню, затем в филадельфийском еврейском театре на Артс-стрит.

В 1936 г. Гроссман и его жена Дина Голдберг совершили гастрольную поездку по Южной Америке. В 1950 г. они сыграли эпизод в фильме-концерте Хайми Джейкобсона "Медовый месяц в Катскильских горах". Он занимал различные посты в Гильдии еврейских актёров, в том числе - пост президента (1952-55). Умер от сердечного приступа, похоронен на кладбище Маунт-Хеврон в Квинсе, на участке, принадлежащем Еврейскому театральному союзу.

Имя Ирвинг происходит от шотландского топонима со значением "зелёная вода", распространено среди англоязычных евреев в качестве замены таких еврейских имён, как Израиль, Исаак и др. Имя Ицхак - идишская форма библейского имени Исаак. Имя Лейб означает "лев" на идиш. Фамилия Гроссман образована немецкими словами gross - "большой", "высокий" и Mann - "человек".