Герман Джессор приехал в Соединённые Штаты в возрасте 12 лет с дедушкой и бабушкой. Он окончил среднюю школу им. Стайвесанта в Манхэттене, а затем Инженерную школу Купер-Юнион. Его карьера началась в 1927 г. под руководством архитектора Джорджа Спрингстина (1879-1954) из Springsteen & Goldhammer, когда эта фирма проектировала первый нью-йоркский кооператив - Amalgamated Housing в Бронксе. Затем Джессор вместе с Спрингстином спроектировал кооперативный жилой комплекс Хиллман-Хаузес (Нижний Ист-Сайд, 1947-50) и был архитектором второго этапа Кооперативной колонии "Юнайтед Уоркерз" (Бронкс, 1928-29). Архитектор Джессор и профсоюзный лидер Эйбрахам Казан были главной движущей силой в строительстве кооперативного жилья для рабочего класса в Нью-Йорке. Квартиры, которые проектировал Джессор, имели, как правило, входные фойе, кухни-столовые с окнами и спальни с отдельным входом из коридора. Он был главным архитектором жилых комплексов Ист-Ривер (Нижний Ист-Сайд, 1953-56), Сьюард-Парк (Нижний Ист-Сайд, 1957-59), Рочдейл-Вилидж (Джамейка, Квинс, 1960-63) и Пенн-Саут (Челси, 1962). Самым крупным проектом Джессора стал Кооп-Сити (1966-73) в Северном Бронксе - микрорайон из десятков многоэтажных домов, в котором было 15 500 кооперативных квартир. Всего в домах, построенных по его проектам, было более 40 тысяч квартир.
 

Немецкое имя Герман состоит из элементов hari - "армия" и man - "человек". Фамилия Джессор - возможно, американизированная еврейская фамилия Дзехцер, которая означает "производитель дёгтя" или "торговец дёгтем".