Генри Кимелман вырос в комфортной среде среднего класса в Бруклине, но его отец, производитель текстиля, обанкротился во время Великой Депрессии. Генри сам зарабатывал на своё обучение в Нью-Йоркском университете, где он специализировался в области делового администрирования. Однако его планы начать карьеру в бизнесе были отложены из-за вступления Америки во Вторую мировую войну.

Через четыре дня после нападения японцев на Пёрл-Харбор Кимелман поступил на службу в военно-морской флот и всю войну служил офицером снабжения. За несколько месяцев до этого он встретил свою будущую жену Шарлотту (на свидании вслепую). Отец Шарлотты, Сидни Кесслер, владел заводом по производству рома на о-ве Сент-Томас (Американские Виргинские острова). Сидни был очарован красотой острова и в 1950 г. построил там отель Virgin Isle на 120 номеров. Через год Кимелман стал генеральным менеджером отеля.

В последующие годы Кимелман также весьма успешно занимался импортно-экспортным бизнесом на других островах Карибского бассейна. Он был основателем Вест-Индской корпорации, крупной импортной фирмы и стал первым уполномоченным по торговле Виргинских островов. На национальной арене он служил начальником штаба министра внутренних дел Стюарта Удалла во время администрации Линдона Джонсона. Он также был финансовым руководителем президентской кампании демократа Джорджа Макговерна в 1972 г., что принесло ему место в известном "списке врагов" президента Ричарда Никсона.

Кульминацией его карьеры стал пост посла в Гаити во время режима Франсуа "Бэби Дока" Дювалье. Он занимал эту должность до тех пор, пока Картер не проиграл президентские выборы Рональду Рейгану. На острове Сент-Томас Кимелман наиболее известен своей благотворительной деятельностью: он и Шарлотта были ведущими спонсорами Института рака им. Шарлотты Кимелман в Региональном медицинском центре Шнайдера, основателями Общественного фонда Виргинских островов и основными участниками школы Антильских островов, где библиотека и программа стипендий для малообеспеченных островитян носят имя Кимелмана.

Умер от сердечной недостаточности, похоронен на еврейском кладбище в Алтоне на о-ве Сент-Томас.

Имя Генри - английская форма германского имени Heimirich (позже Heinirich), состоящего из элементов heim - "дом" и ric - "власть". Фамилия Кимельман произошла от идишских слов кимель, которое означает "тмин", и ман - "человек".