Роберт - внук Джулиуса Тишмана, основателя семейной фирмы Tishman Realty and Construction, занимавшейся недвижимостью. Роберт учился в престижной частной школе им. Хорэса Манна в Бронксе, в 1937 г. окончил Корнелльский университет, учился в Школе права Колумбийского университета. Во время Второй мировой войны служил во флоте на Тихом океане.

После демобилизации Тишман вошёл в семейный бизнес, которым тогда руководил его отец. В 1960-х-70-х годах он был президентом и исполнительным директором компании, которая под его руководством участвовала в таких грандиозных проектах, как Мэдисон-Сквер-Гарден и Всемирный Торговый Центр в Нью-Йорке, Century Plaza Towers в Лос-Анджелесе, John Hancock Center в Чикаго и Renaissance Center в Детройте.

В 1977 г. Tishman Realty and Construction была ликвидирована, и в 1978 г. Тишман и его зять Джерри Спейер основали компанию "Тишман Спейер", которая на рубеже веков стала одной из крупнейших в США компаний, работающих в сфере офисной недвижимости. Ею построено более трёхсот зданий по всему миру, в том числе небоскрёбы Torre Norte в Сан-Паулу, Бразилия, Equitable Center на Седьмой авеню в Нью-Йорке, Sony Center на Потсдамер-Плац в Берлине. "Тишман Спейер" участвовала в возведении самого высокого здания в  Нью-Йорке - One World Trade Center (Бывш. Башня Свободы). Компания владеет и управляет десятками миллионов квадратных метров коммерческой недвижимости, включая нью-йоркские достопримечательности - Крайслер-Билдинг и Рокфеллер-Центр.

Роберт Тишман отошёл от дел в 2008 г. В течение 52 лет он был членом Совета по недвижимости Нью-Йорка, в 1966-79 гг. - его председателем. Он был также президентом Медицинского центра им. Монтефиоре в Бронксе, заместителем председателя Еврейской ассоциации помощи пожилым, членом Комитета советников по недвижимости Корнелльского университета и др.

Имя Роберт происходит от германского имени Хродеберт, что означает "яркая слава". Имя  Валентайн восходит к латинскому valens - "здоровый, сильный". Фамилия Тишман произошла от идишских слов тиш - "стол" и ман - "человек".