Дувид Кесслер родился в семье содержателя постоялого двора. Подростком увлёкся театром, в 17 лет присоединился к гастролировавшей в Кишинёве труппе Израиля Розенберга (1850-1904) - первой профессиональной еврейской театральной труппе в Российской империи.

В 1879-83 гг. Дувид гастролировал с труппой Розенберга по городкам Херсонской и Бессарабской губерний, некоторое время играл в украинской труппе под псевдонимом "Д. Мишук", затем организовал собственное "Общество еврейских артистов под управлением Д. Кесслера", с которым отправился на гастроли в Николаев. Гастроли были прерваны запретом еврейского театра в Российской Империи (1883).

Переехав, как и большинство еврейских артистов, в Румынию, Кесслер поступил в бухарестскую труппу Могулеско и Финкеля. В 1886 г., после разведывательной поездки Зейлика Могулеско в Нью-Йорк, весь костяк труппы перебрался через Атлантику. Так в Нью-Йорке возникла "труппа Могулеско" – первый профессиональный еврейский театральный коллектив в США. Могулеско рано распознал драматический талант Кесслера. Специально для него была осуществлена постановка шекспировского "Отелло", в которой сценическим напарником Отелло-Кесслера стал его будущий конкурент, только что прибывший из Лондона трагик Яков Адлер (Яго).

В 1891 г. Кесслер и Зигмунд (Зейлик) Файнман отделились от созданного Могулеско и ориентированного на водевиль и мелодраму "Румынского Оперного театра" и создали собственную труппу, разместившуюся в театре "Талия" в Нижнем Ист-Сайде - одном из самых больших нью-йоркских театров, с залом на 3 тысячи мест. Важную роль в репертуаре театра играли специально для него написанные пьесы известного еврейского драматурга Якова Гордина, а позднее - скандально знаменитые пьесы Шолома Аша.

После отъезда супругов Файнман в Лондон в 1906 г. Кесслер стал единоличным менеджером "Талии", полностью отказался от оркестра и превратил его в драматический театр. А в 1911 г. его труппа переехала в новый, специально построенный Театр Кесслера на Второй авеню с залом на 1986 мест. (В следующем году неподалёку открыл свой "Национальный театр" Борис Томашевски, и вскоре Вторая авеню приобрела славу "еврейского Бродвея").

Кесслер был постановщиком спектаклей, а иногда и актёром, и в других еврейских театрах города. В своём театре он дал "путёвку в жизнь" будущим звёздам театральной жизни Нью-Йорка, таким как Морис Шворц, Михл Михалеско и Пол Муни. Он умер в зените славы: в середине спектакля потерял сознание и спустя несколько часов скончался в больнице Бет-Израэл.