Хауард Милстайн принадлежит к третьему поколению иммигрантов из Российской империи. (Филип Милстайн - его двоюродный брат). Хауард окончил с отличием Корнельский университет в 1973 г., получил степени бакалавра права и бакалавра бизнеса в Гарвардском университете в 1977-м. Был принят в адвокатскую коллегию штата Нью-Йорк и является членом Федерального совета адвокатов. Oн начинал свою карьеру в инвестиционном банке Warburg Paribas Becker. С 2003 г. Милстайн является президентом и главным исполнительным директором New York Private Bank & Trust и его операционной части - Emigrant Bank. Под его руководством банк создал три успешных и инновационных интернет-банка в Соединённых Штатах - Dollar Savings Direct, EmigrantDirect и MySavingsDirect. Кроме того, он возглавляет Milstein Properties - компанию, занимающимся жилым и коммерческим строительством в Нью-Йорке, и Milstein Brothers Real Estate - национальную лизинговую и управляющую компанию, владеет отелем Milford Plaza. Милстайн входит в управляющие советы ряда благотворительных организаций в сфере медицины, образования, безопасности и культуры. Хауард и его жена Эбби основали благотворительный фонд Howard and Abby Milstein Foundation. В 2014 г. Милстайн был награждён французским орденом Почётного легиона.
 

Хауард (Говард) - английское имя с несколькими вариантами происхождения. Имя Филип - английская форма греческого имени Philippos, состоящего из элементов philos - "друг" и hippos - "лошадь". Фамилия Мильштейн произошла от идишских слов миль - "мельница" и штейн - "камень".