Яков Якубович учился в хедере, в 1904 г. приехал в США, жил в Нью-Йорке, работал на заводе фруктовых вод, затем жестянщиком, портным. В 1907 г. был принят хористом в водевильный театр, в котором вскоре уже выступал в сольных номерах с куплетами собственного сочинения. В 1908-м он получил ангажемент в водевильном театре Шломо Агеда, позже выступал в нью-йоркской труппе Айсидора Лилиена. Его амплуа составляли характерные и комические роли.

В 1911 г. Джейкобс (сценическое имя Якубовича) дебютировал на драматической сцене, сыграв роль Залмана в спектакле театра "Одеон" по пьесе Л. Кобрина "Янкель Бойле". В 1912 г. стал актёром и директором театра "Лирик" в Браунсвилле, Бруклин. (Он и в дальнейшем часто совмещал игру на сцене с руководством театром). В 1920-е он был со-директором (вместе с Натаном Голдбергом) театра "Леннокс" в Гарлеме, в котором в 1925 г. сыграл главную роль в оперетте Александра Ольшанецкого и Шолома Секунды "Йосл дер большевик".

В 1925-30 гг. Джейкобс был директором Национального театра, в котором впервые выступил и в качестве лирициста - автора текстов песен для драматических спектаклей и арий для оперетт. В этот период он сочинил тексты музыкальных номеров для дюжины оперетт  на либретто Г. Калмановича, У. Зигеля, И. Розенберга и др., а также для оперетты Ольшанецкого "Цыганский принц" (1925). Его сотрудничество с Ольшанецким продолжалось до самой смерти композитора. Джейкобс был автором текстов к ариям его последних оперетт "Что делают девушки" (1935), "Да здравствует Америка" (1938), "Золотая страна" (1943) и "Все хотят жениться" (1944).

В начале 1930-х Джейкобс начал работать с Шоломом Секундой и написал тексты арий для ряда его оперетт. В 1932 г. в еврейском театре "Парквэй" в Бруклине был поставлен мюзикл “I would if I could” с Аароном Лебедевым и Люси Левин, в котором впервые прозвучала песня Секунды “Бай мир бисту шейн”. Легенда гласит, что Секунда продал авторские права на песню всего за 30 долларов и половину отдал автору слов Джейкобсу. В 1933 г. песня разошлась в количестве 10 тысяч копий, слова её были переведены на многие языки. Но особенно популярной она стала после того, как в 1937 г. её исполнил на английском ансамбль “Сёстры Эндрюс” (авторы английского текста - Сэм Кан и Сол Чаплин). За первый месяц было продано 75 тысяч пластинок, к концу 1938 г. - 250 тысяч.

С середины 1930-х Джейкобс сотрудничал с Эйбом Эллстайном, написал тексты песен для шести его мюзиклов. После окончания Второй мировой войны он руководил различными еврейскими театрами. Среди наиболее значительных его работ это периода - постановка пьесы Артура Миллера "Смерть коммивояжера" в 1951 г. в театре "Парквэй" (перевод на идиш Любы Кэдисон, в главной роли Джозеф Булофф) и комедии  Калмановича "Фарблонджете Ханимун" в 1956 г. в театре Сэма Шуберта (с Молли Пикон в главной роли). С конца 1940-х Джейкобс работал с Джозефом Румшинским и его сыном Марри, вместе с которым в 1970 г. осуществил на Бродвее постановку музыкальной комедии "Дочь президента".

Джейкобс был первым вице-президентом Еврейского театрального альянса, членом Американского общества композиторов, авторов и издателей, почётным членом Еврейского актёрского союза. В 1969 г. он получил награду города Нью-Йорка "За достижения в исполнительском искусстве". Похоронен в театральной секции нью-йоркского кладбища Маунт-Хеброн. 

Английское имя Джейкоб и русское Яков, патронимы Джейкобс и Якубович - от библейского имени Иаков.